Lojtarët e krahut kanë qenë gjithmonë një pjesë thelbësore e filozofisë së Ruben Amorim dhe kjo nuk ndryshon as te Milani. Në skemën e tij 3-4-2-1, wing-back-et duhet të japin forcë në fazën sulmuese, por në të njëjtën kohë edhe ekuilibër në mbrojtje. Problemi është se trajneri portugez ende nuk duket se i ka në dispozicion lojtarët idealë për këto role. Sipas La Gazzetta dello Sport, koha po kalon dhe drejtuesit kuqezi duhet të gjejnë zgjidhje, pasi përbërja aktuale e skuadrës nuk i garanton Amorim karakteristikat që kërkon në krahë. Në krahun e djathtë, Alexis Saelemaekers dukej fillimisht si zgjedhja më natyrale. Belgu është një lojtar që mund të kontribuojë në të dyja fazat dhe teknikisht përshtatet mirë me kërkesat e trajnerit. Megjithatë, gjatë verës është provuar edhe Samuel Chukwueze si wing-back. Nigeriani mund të kthehet madje në një kandidat serioz për formacionin titullar, por Amorim kërkon prej tij më shumë garanci në fazën mbrojtëse. Deri tani paraqitjet kanë qenë të përziera: Chukwueze ka treguar rrezikshmëri në sulm, por edhe probleme në mbulim, si në aksionin që solli golin e Interit. Pikërisht kjo do të jetë prova kryesore për të: a mund të jetë i besueshëm si në fazën me top, ashtu edhe pa top gjatë gjithë sezonit? Nëse përgjigjja nuk bind Amorim, Milani mund të detyrohet të ndërhyjë në merkato. Zachary Athekame nuk duket se bën pjesë në planet e trajnerit dhe po shkon drejt huazimit te Lyon. Një ide e Amorim është përdorimi i Saelemaekers në të majtë si wing-back i invertuar. Megjithatë, kjo zgjidhje varet kryesisht nga Chukwueze: nëse ai bind në të djathtë deri në fund të gushtit, belgu mund të zhvendoset majtas. Përndryshe mund të nevojitet një blerje e re. Edhe Yunus Musah, falë fizikut të tij, konsiderohet një alternativë për krahun e djathtë. Situata nuk është më e qartë as në të majtë. Pervis Estupinan është në merkato, ndërsa Davide Bartesaghi, sipas raportit, nuk ka shpejtësinë dhe karakteristikat që Amorim kërkon për këtë rol. Jemi tashmë në mesin e gushtit dhe krahët e Milanit vazhdojnë të jenë një kantier i hapur. Duke parë rëndësinë që kanë wing-back-et në sistemin e Amorim, kjo mund të kthehet në një nga problemet më serioze për kuqezinjtë në prag të fillimit të sezonit.